维生素C有左旋、右旋之分吗?功效有差别吗?

将乐信息网 http://www.jianglexinxi.cn 2021-01-12 17:01 出处:网络
维生素C有左旋、右旋之分吗?功效有差别吗?,左旋vc 维生素C 又称抗坏血酸,英文名是VitaminC,是一个含有6个碳原子的酸性多羟基化合物。在自然界中植物能从葡萄糖和果糖中合成维生素C;多数动物也可利用葡萄糖的碳链

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维生素C 又称抗坏血酸,英文名是VitaminC,是一个含有6个碳原子的酸性多羟基化合物。在自然界中植物能从葡萄糖和果糖中合成维生素C;多数动物也可利用葡萄糖的碳链经过四步酶的催化生成维生素C;但是人类及其他灵长类哺乳动物及某些鸟类编码最后一个催化酶的基因发生了突变,导致体内缺乏葡萄糖酸内脂酶而不能自身合成,必须由外界食物供给来满足机体需要。

纵观历史,我们知道维生素C的缺乏曾经严重威胁着人类的健康,特别是远航人员尤为严重,但是人类这个有创造力的物种终于在1933年成功合成了维生素C,也解决了因维生素C缺乏导致的相关疾病。但是围绕维生素C所引发的争议则远远没有结束,比如我们今天将要谈论的左旋维生素C与右旋维生素C。

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为了让大家看的更明白些,我们先来了解一些概念:旋光性、左旋、右旋、对应异构及D-L标记法

我们日常见到的太阳光或电灯泡的光可以看作是由一些微小的波构成的,这些波可以在任何一个平面上振动,它们的振动方向可能均匀地分布在所有各个方向上,这些光通过尼可尔棱镜后,其振动平面就只有一个和镜轴平行的平面。这种仅在某一平面上振动的光,叫平面偏振光,简称偏振光。能使偏振光发生偏转的性质称之为旋光性,那么具有这种旋光性的物质,称为旋光性物质。使偏振光振动平面向右旋转(顺时针方向)的叫右旋,用“d”表示,向左旋转(反时针方向)的叫左旋,用“l”表示。“d”与“l”分别是 dextro 和 levo 的缩写,意思就是右和左。

那么为什么会出现这种差异呢?经过研究发现是由于构成旋光物质的分子结构的不对称性引起的。有一些化合物组成他们的元素相同,但其空间结构排列方式可能不同,彼此互为镜像,不能重叠,立体化学上称为手性。但凡为手性分子就一定有互为镜像的两种构型,其中的任何一种形态是另一种形态的镜像,互为镜像的两种构型的异构体叫做对映体,此异构称为对映异构。异构的产生是手性碳原子所连接的原子或原子团在空间的分布不同产生的。

在标记两种异构体的时候为了区分两者结构的不同往往会用由德国化学家费歇尔提出D-L标记法,其中“D”在拉丁文中表示“右”,“L”在拉丁文中表示“左”。它规定手性碳原子的羟基在投影式右边,氢原子在左边的为D型,手性碳原子的羟基在投影式的左边,氢原子在右边的为L型。而这种结构上的分型跟旋光度的“左旋l”“右旋d”没有丝毫的关系。

从化学分析来看维生素C就是具一种有旋光性的活性分子,其中包含有两个手性碳,故维生素C中有四个光学异构体,分别是L-抗坏血酸,L-异抗坏血酸,D-抗坏血酸,D-异抗坏血酸。其中L(+)-抗坏血酸生物活性最高,也是人体和其他生物体主要吸收的活性物质;D(-)-异抗坏血酸活性仅为其20%,工业上将其作为食品抗氧剂。D(-)-抗坏血酸和L(+)-异抗坏血酸几乎无活性,对人体及其他生物体几乎没有作用。

市面上见到的“左旋维生素C”这个常见的错误名词是从它的英文 L−ascorbic acid 而来的,这里的 L 是大写,并不是代表左旋的 l,实际应该是左式的意思。由于左旋与左式 L 混淆的结果,L−ascorbic acid 被误成“左旋维生素C”,再简化成“左旋C”,所以L−(+)−ascorbic acid 的正确名称应是“左式-右旋-维生素C”。为了修正这一迷思,市面上的维生素C应该被称为“右旋C”或“左式C”才恰当。因为通常所说的维生素C 即指L- 抗坏血酸,所以“左旋维生素C”只是一个名称而已,其旋光性应该是右旋的,我们去药店买的维生素C一般都是“左式右旋维C”,也就是俗误成正的是“左旋维C”,

因为只有“L抗坏血酸”是唯一种可直接被人体肌肤所吸收的维生素C形式。市面上所说的“左旋维生素C”无非是把维生素C中对人体而言具有生物活性成分的部分进行了拆分和提纯而得到的。充其量“左旋维生素C”是个商品噱头而已。

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